学生时代的雄二（千叶雄大饰）不太显眼，进入社会后创业成功，一下子变得受欢迎。虽然是帅哥，却不擅长处理女性关系。脚踏两只船的雄二往返于不同的电脑之间，为想办法蒙混过关而非常苦恼，然而到了最后3分钟却有惊

在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞。一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……